Ultima vittoria: 16 agosto 2001 Luca Minisini detto De' su Zodiach

La vittoria più bella: Il Palio vinto dal Drago il 16 agosto 1989 è da ritenersi uno dei più spettacolari degli ultimi decenni, caratterizzato dal duello mozzafiato fra due cavalli scossi, Benito e Pytheos, campioni di grande calibro. Nel Drago correva Moretto, mentre per montare Pytheos nel Bruco fu ingaggiato Cianchino, ma i due fantini non furono che delle semplici comparse.
Dopo una mossa tormentata, ritardata notevolmente dalla perdita di un ferro di Benito, il Bruco schizzò primo dai canapi, conservando un notevole vantaggio nonostante Cianchino fosse caduto quasi subito. Intanto, nelle retrovie, si faceva luce Benito che, dopo aver scaricato al primo San Martino il suo fantino, iniziò una rimonta incredibile. All'ultimo giro la classe di Benito ebbe la meglio sulla potenza di Pytheos, con un'azione perfetta il cavallo del Drago si portò in testa vincendo il suo quinto ed ultimo Palio, curiosamente anche in occasione del primo successo la "freccia nera" arrivò scosso precedendo ancora una volta il Bruco.

La rivalità: La Contrada del Drago non ha mai avuto una rivale storica, se si accettua qualche screzio con la Lupa risalente agli anni cinquanta che comunque non hai mai provocato epiosodi di particolare rilievo, se non qualche ripicca paliesca.

La curiosità: Il Drago può annoverare fra i suoi successi la carriera più turbolenta dal dopoguerra ad oggi, il cosiddetto "Palio della Pace" voluto a furor di popolo per celebrare la fine della Seconda Guerra Mondiale. In tutta fretta il 19 agosto 1945 fu organizzato il Palio, con il drappellone appena abbozzato dal maestro Dino Rofi. La corsa fu rimandata al giorno successivo per la pioggia, il favorito d'obbligo era il Bruco che con la coppia Arzilli-Mughetto contava di rompere un digiuno lungo ormai ventitre anni. Tutto fu sistemato a puntino dalla dirigenza di Via del Comune la cui unica preoccupazione era rappresentata dal Drago che presentava al canape una coppia di diciannovenni, Rubacuori e Folco. La sera del Palio, dopo due mosse annullate che provocarono il polemico ritiro della Tartuca partita in testa in entrambe le circostanze, tutto sembrava filare liscio per il Bruco che si mantenne primo per gran parte della carriera. Ma il colpo di scena incombeva, infatti il fantino del Drago, rimasto sempre in seconda posizione, "stimolato" dalle nerbate del Biondo passo in testa sfruttando le grandi doti di Folco. Fu la fine dei sogni del Bruco i cui contradaioli inferociti per il mancato successo diedero vita a numerosi tumulti rimasti nella storia. Rubacuori fu salvato a stento da un pestaggio, gli scontri in piazza si fecero molto violenti ed ebbero il loro culmine con la distruzione del drappellone che fu letteralmente ridotto in brandelli. Solo dopo un mese e dopo che le acque si erano calmate, il Drago potè ricevere il Palio, legittamamente vinto nel Campo, fatto ridipingere a spese del Bruco.